Questão 26 de Análise elementar, isomeria e forças intermoleculares estilo FUVEST resolvida

Enunciado

A combustão completa de 4,60 g de uma substância formada apenas por C, H e O produz 8,80 g de CO₂ e 5,40 g de H₂O. Sua massa molar é 46,0 g/mol. Dois compostos compatíveis com a fórmula molecular encontrada são o etanol, $\mathrm{CH_3CH_2OH}$, e o éter dimetílico, $\mathrm{CH_3OCH_3}$. À mesma pressão, o primeiro apresenta temperatura de ebulição maior. A fórmula molecular e a explicação mais adequada para essa diferença são Note e adote: massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16; CO₂ = 44; H₂O = 18.

• A: C₂H₆O; moléculas de etanol podem estabelecer ligações de hidrogênio entre si, o que não ocorre entre moléculas de éter dimetílico puro.
• B: C₂H₆O; o etanol tem maior massa molar que o éter dimetílico.
• C: CH₄O; o etanol tem ligações iônicas, enquanto o éter tem ligações covalentes.
• D: C₂H₄O₂; o éter tem maior número de átomos de oxigênio e, por isso, menor temperatura de ebulição.
• E: C₂H₆O; o etanol é apolar, enquanto o éter é polar.

Resolução comentada

Resposta: A

O CO₂ produzido corresponde a $8{,}80/44=0{,}200$ mol, portanto havia 0,200 mol de C, ou 2,40 g. A água corresponde a $5{,}40/18=0{,}300$ mol; havia 0,600 mol de átomos de H, ou 0,600 g. A massa de O na amostra é $4{,}60-2{,}40-0{,}60=1{,}60$ g, equivalente a 0,100 mol de O. A proporção C:H:O é 2:6:1, fornecendo C₂H₆O. Sua massa de fórmula é 46 g/mol, igual à massa molar fornecida. Ambos os isômeros têm a mesma massa molar. O etanol possui ligação O–H e forma ligações de hidrogênio intermoleculares; o éter dimetílico não possui H ligado a O e não forma essas ligações entre suas próprias moléculas.