Questão 34 de Funções orgânicas e hidrólise de éster estilo FUVEST resolvida

Enunciado

Um derivado orgânico possui um anel benzênico com dois substituintes em carbonos vizinhos: $\mathrm{-COOH}$ e $\mathrm{-O-C(=O)-CH_3}$. Sua fórmula condensada é $\mathrm{C_6H_4(COOH)(OCOCH_3)}$. Em uma hidrólise ácida, a ligação do grupo éster é rompida, formando ácido acético e outro produto orgânico, que mantém o anel benzênico. As duas funções presentes nesse segundo produto são

• A: álcool e cetona.
• B: éter e ácido carboxílico.
• C: fenol e aldeído.
• D: álcool e éster.
• E: fenol e ácido carboxílico.

Resolução comentada

Resposta: E

A hidrólise do substituinte $\mathrm{-O-C(=O)-CH_3}$ libera ácido acético e transforma esse substituinte, no anel, em $\mathrm{-OH}$. A transformação pode ser representada por $ \mathrm{C_6H_4(COOH)(OCOCH_3)+H_2O\rightarrow C_6H_4(COOH)(OH)+CH_3COOH}. $ No produto que mantém o anel, o grupo $\mathrm{-COOH}$ continua sendo ácido carboxílico. A hidroxila diretamente ligada ao anel aromático caracteriza um fenol, e não um álcool. O grupo carbonila do éster original também não deve ser classificado como cetona: a ligação do carbono da carbonila ao oxigênio define a função éster.