Elucidação de éster por hidrólise e ozonólise

IME · 1ª fase

Um éster acíclico A, de fórmula molecular C₆H₁₀O₂, sofre hidrólise e fornece etanol e um ácido monocarboxílico B. A ozonólise de B, com tratamento redutor, rompe apenas sua ligação C=C e fornece metanal (HCHO) e ácido pirúvico (CH₃COCOOH), sem outras transformações. Qual é a fórmula estrutural condensada de A?

A: CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃
B: CH₂=CHCH₂COOCH₂CH₃
C: CH₂=C(CH₃)COOCH₃
D: CH₃CH₂COOCH=CHCH₃
E: CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₃

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