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Química orgânica

IME · 2ª fase

Um composto A é um álcool saturado, acíclico e monofuncional de fórmula C5H12O. Ele possui cadeia carbônica ramificada e pode ser isolado como um enantiômero opticamente ativo. Sua oxidação completa, sem ruptura de ligações C–C, produz o ácido carboxílico B. B é convertido em seu sal de sódio; o sal é aquecido com NaOH e CaO para formar o alcano C. Na reação de descarboxilação do sal sódico de B com cal sodada, use a regra $RCOONa+NaOH\rightarrow RH+Na_2CO_3$. Considere a oxidação informada sem rearranjos. a) Determine as estruturas e a nomenclatura de A, B e C. Justifique a escolha de A pelas condições informadas. b) B reage com A por esterificação, sem racemização de centros estereogênicos. Escreva a estrutura condensada e a fórmula molecular do éster. Determine o número total de estereoisômeros de configuração possíveis para esse éster, quando as configurações de A e B podem ser escolhidas independentemente, sem exigir que a amostra de B seja obtida da mesma amostra enantiopura de A, e justifique a existência ou ausência de formas meso.

Abra o treino interativo para responder, consultar uma dica e conferir a resolução. A resolução discursiva é autoavaliada.