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Elucidação estrutural e estereoquímica

ITA · 2ª fase

Um éster acíclico X, de fórmula molecular C₇H₁₂O₂, é hidrolisado em meio ácido, gerando um ácido monocarboxílico saturado A, de fórmula C₃H₆O₂, e um álcool B. B contém somente uma hidroxila e uma ligação dupla C=C. Sua ozonólise, com tratamento redutor, produz exclusivamente metanal (HCHO) e 3-hidroxipropanal (HO–CH₂–CH₂–CHO), em proporção molar 1:1. Admita que a hidroxila não reage nas condições dessa análise. a) Determine as fórmulas estruturais condensadas de A, B e X, justificando a localização da ligação dupla. b) Escreva a equação de saponificação de X com NaOH aquoso e identifique os produtos orgânicos. c) Uma amostra de B reage com um equivalente de Br₂ em solvente inerte, por adição à ligação dupla, sem substituição. Escreva a estrutura do produto, identifique todos os centros estereogênicos e determine quantos estereoisômeros são possíveis. A reação de B em meio aquiral produz uma substância opticamente ativa ou uma mistura racêmica? Justifique.

Abra o treino interativo para responder, consultar uma dica e conferir a resolução. A resolução discursiva é autoavaliada.