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Elucidação de éster por descarboxilação e quiralidade

IME · 2ª fase

Um éster A, saturado, acíclico e monofuncional, tem fórmula molecular $C_7H_{14}O_2$. Sua hidrólise fornece metanol e um ácido monocarboxílico B. O carbono imediatamente vizinho à carboxila de B é um centro estereogênico. O sal sódico de B, aquecido com cal sodada, fornece exclusivamente n-pentano como produto orgânico. Considere a descarboxilação idealizada $RCOONa+NaOH\to RH+Na_2CO_3$, sem rearranjos. a) Determine as fórmulas estruturais condensadas e os nomes de A e B. Justifique a unicidade da constituição de B. b) Quantos estereoisômeros configuracionais A admite? Um deles é reduzido com excesso de $LiAlH_4$, seguido de hidrólise, sem racemização ou quebra da cadeia carbônica. Escreva as estruturas dos produtos orgânicos e indique quais possuem centro estereogênico. Não é necessário atribuir R/S.

Abra o treino interativo para responder, consultar uma dica e conferir a resolução. A resolução discursiva é autoavaliada.

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