Ozonólise e distinção entre produto meso e mistura racêmica
ITA · 2ª fase
Um hidrocarboneto A, acíclico e de fórmula $C_6H_{12}$, fornece exclusivamente propanal na ozonólise com tratamento redutor, sem rearranjos. A pode existir em duas configurações geométricas. Em ensaios independentes, cada configuração de A é submetida: I, à di-hidroxilação sin, que adiciona duas hidroxilas à mesma face da ligação dupla; II, à adição anti de Br₂, que adiciona os dois bromos em faces opostas. Admita adição por qualquer uma das duas faces com a mesma probabilidade, ausência de rearranjos e nenhuma reação posterior. a) Determine a constituição e as duas configurações geométricas de A. b) Para cada configuração de A e para cada reação, identifique se o produto é uma única forma meso ou um par de enantiômeros em mistura racêmica. Apresente estruturas com estereoquímica, ou configurações R/S, suficientes para justificar a resposta. c) Um diol obtido na reação I apresenta rotação óptica nula. Essa observação, sozinha, identifica a configuração geométrica de A? Que informação adicional sobre o número de estereoisômeros presentes permitiria identificá-la?
Abra o treino interativo para responder, consultar uma dica e conferir a resolução. A resolução discursiva é autoavaliada.